A Roma con amor: John, un conocido arquitecto, está de vacaciones en Roma, donde vivió durante su juventud. Paseando por su antiguo barrio, se encuentra con Jack, un joven no muy distinto a él mismo. Al mismo tiempo, Jerry, director de ópera retirado, vuela a Roma con su mujer Phyllis para conocer a Michelangelo, el prometido italiano de su hija Hayley. Jerry se queda maravillado al escuchar a Giancarlo (interpretado por el famoso tenor Fabio Armiliato), el padre empresario de pompas fúnebres de Michelangelo, cantando arias dignas de La Scala mientras se enjabona en la ducha.
Por otra parte, Leopoldo Pisanello es un tipo extraordinariamente aburrido que se despierta una mañana y descubre que es uno de los hombres más famosos de Italia, con muchas preguntas por responder. Mientras, Antonio ha llegado a Roma de provincias esperando impresionar a su conservadora familia con su encantadora nueva esposa Milly, para poder así conseguir un trabajo importante en la gran ciudad.
Escrita y dirigida por Woody Allen, "A Roma con amor" es una comedia romántica coral que cuenta la historia de un grupo de personas en Italia -unos estadounidenses, otros italianos; unos residentes, otros visitantes- y los romances, aventuras y enredos en los que se ven envueltos. Está protagonizada por Woody Allen, Alec Baldwin, Roberto Benigni, Penélope Cruz, Judy Davis, Jesse Eisenberg, Greta Gerwig y Ellen Page, además del tenor Fabio Armiliato.
Woody Allen, el documental: Por primera vez, una cámara se adentra en el universo del polifacético Woody Allen. Para ello, el director Robert B. Weide -realizador de filmes de ficción como "Nueva York para principiantes", productor y director de la serie "Larry David" y autor de otros documentales biográficos como "Lenny Bruce: Swear to Tell the Truth", que fue nominado al Oscar- se convierte en la sombra de Allen durante el proceso de producción de una de sus películas, desde la fase de guión y preproducción, hasta el momento del rodaje.
A partir de este exhaustivo seguimiento, Weide pretende ofrecer al espectador un retrato poliédrico de los intereses del artista, desde sus inicios en el mundo del espectáculo durante la década de 1950, hasta la actualidad, pasando por su época dorada de los ochenta y noventa. Además, también intenta acceder a su intimidad, aspecto que Woody Allen siempre ha mantenido al margen de los focos.
En el documental participan muchos de sus amigos personales, compañeros de profesión, personas que han compartido su trayectoria desde sus inicios o actores que han intervenidos en sus películas, como Diane Keaton, Penélope Cruz o Martin Scorsese, sus colaboradores Mickey Rose y Marshall Brickman o su hermana Letty Aronson.