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El mafioso Chili Palmer -que fue enviado hace años a Los Ángeles para cobrar una deuda de juego a un productor cinematográfico y acabó trabajando con el cineasta- se ha desencantado del mundo del cine. Ahora, intentando dar un cambio a su vida, decide aplicar su talento para los negocios a la industria musical.

Diez años después de la exitosa "Cómo conquistar Hollywood", de Barry Sonnenfeld, el director F. Gary Gray se atrevió con esta segunda parte, en la que John Travolta, que protagonizó la primera parte, volvía a interpretar a Chili Palmer.

Basada en la segunda entrega de las aventuras del mafioso Chili Palmer -escritas por Elmore Leonard-, cuenta también con las interpretaciones de Uma Thurman (que volvía a coincidir con Travolta once años después de "Pulp Fiction"), Vince Vaughn, Cedric the Entertainer, André Benjamin, Steven Tyler (que se interpreta a sí mismo), Christina Milian, Harvey Keitel, Dwayne 'The Rock' Johnson y Danny DeVito.

En esta secuela, la oportunidad le llega a Chili Palmer cuando su amigo Tommy, propietario de un sello musical independiente, es asesinado. Después de visitar a su viuda, Palmer decide proseguir con el negocio de su compañero fallecido y lanzar a una joven y prometedora artista llamada Linda Moon. Pero el negocio resulta ser más peligroso de lo que imaginaba ya que, entre otros, se tendrá que enfrentar al agente de la chica, a su guardaespaldas, a la mafia rusa y a un productor musical.

Además de con Steven Tyler, esta sátira del mundo de la música cuenta también con cameos de otros miembros de la industria musical, como The Black Eyed Peas, Sérgio Mendes, RZA, The Pussycat Dolls o el resto de Aerosmith.